הקשר המימני

מהו קשר מימני?

קשר מימני הוא קשר בין מולקולרי שבו אטום מימן (H) הקשור בקשר קוולנטי לאטום מאוד אלקטרושלילי (מסוג N,O,F) מתחבר לזוג האלקטרונים הלא קושרים של אטום מאוד אלקטרושלילי (מסוג N,O,F) במולקולה אחרת.

להלן רישום של הקשר המימני בין שתי מולקולות של מים:                קשר מימני בין שתי מולקולות של מים

קיימים ארבעה התנאים לרישום תקין של קשר מימני:

א. אטום המימן  שבקשר המימני חייב להיות קשור בקשר קוולנטי לאטום מסוג N,O,F
ב. הקשר המימני חייב לקשור את המימן לזוג אלקטרונים לא קושרים באטום מסוג N,O,F במולקולה אחרת
ג. הזווית בין הקשר הקוולנטי של המימן לקשר המימני (בין הקו המלא לקו המקווקו) חייב להיות 180° 
ד. הקשר המימני חייב להיות קו מקווקו

בסרטון המצורף ניתן לצפות באנימציות עם הסבר המתאר איך נוצר הקשר המימני ומה התנאים לרישום תקין של הקשר.

ארבעת התנאים לרישום תקין של קשר מימני

למה הקשר המימני נוצר?

אטום המימן חשוף מאלקטרונים כתוצאה מהמשיכה החזקה של האטום מסוג N,O,F על אלקטרוני הקשר הקוולנטי ולכן הוא טעון במטען חלקי חיובי יחסית גדול (+ẟ).
מצד שני, זוגות אלקטרונים לא קושרים באטום מסוג N,O,F בעל מטען חלקי שלילי יחסית גדול (-
ẟ).

כתוצאה מכך, שני המטענים החלקיים ההפוכים נמשכים ויוצרים קשר בין המולקולות חזק ביחס לקשר בין מולקולות קוטביות רגילות. 

 כוחות משיכה בין אטום מימן חשוף מאלקטרונים וזוג אלקטרונים לא קושר באטום חמצן

קשר מימן בין שתי מולקולות של מים עם תיאור המטענים החלקיים וכוחות המשיכה

גורמים המשפיעים על חוזק קשרי מימן

1. אתרים לקשרי מימן: הגורם הראשון המשפיע על חוזק קשרי המימן בין מולקולות הוא מספר האתרים לקשרי מימן במולקולות. 

אתר לקשרי מימן יכול להיות אטום מימן הקשור לאטום מסוג N,O,F  או זוג אלקטרונים לא קושרים באטום מסוג N,O,F.
לדוגמה, למולקולת מים יש ארבעה אתרים לקשרי מימן, שני אטומי המימן ושני זוגות האלקטרונים הלא קושרים, כפי שתואר בציור המצורף.

ככל שלמולקולה יש יותר אתרים לקשרי מימן, מספר קשרי המימן שנוצרים בין המולקולות גדל ולכן החוזק הכולל של קשרי המימן גדל.

2. האטום מסוג N,O,F: הגורם השני הוא סוג אטום האלקטרושלילי הקשור לאטום המימן או לזוג האלקטרונים הלא קושרים. ככל שהאטום.
ככל שהאטום הקשור למימן יותר אלקטרושלילי, חוזק הקשר המימני גדל מכיוון שהמטען החיובי החלקי באטום המימן גדל.

בסרטון המצורף נדגים איך קובעים את האתרים לקשרי מימן במולקולות שונות ונפתור שאלות השוואה ראשונות של נקודתה רתיחה בעזרת ניתוח הגורמים המשפיעים על קשרי מימן.

סימון האתרים לקשרי מימן במולקולת מים

תרגיל מודרך על השוואה בין נקודות רתיחה של חומרים

בסרטון המצורף, נפתור תרגיל השוואה בין נקודות הרתיחה של ארבעה תרכובות: בוטאן CH3CH2CH2CH3, אצטון CH3COCH, פרופנול CH3CH2CH2OH וחומצה אצטית CH3COOH.

נלמד שיטה להשוואת כל הגורמים המשפיעים על הקשרים הבין מולקולריים ואן דר ואלס וקשרי מימן.

תרגילים

1. בטבלה להלן רשימת של נוסחאות מולקולריות של מספר מולקולות.

א. רשמו את נוסחת הייצוג האלקטרונית של כל מולקולה.
ב. ציינו עבור כל אחת מהמולקולות האם היא יכולה לעשות קשר מימני עם מולקולה נוספת של אותו חומר.
ג. ציינו עבור כל אחת מהמולקולות האם היא יכולה לעשות קשר מימני עם מולקולה של מים.

טלבה תרגיל קשרי מימן

2. סטודנט בפקולטה לכימיה השתמש בחומר אספירין (חומצה אצטילסליצילית) כחומר מוצא לתהליך סינתזה (יצירת מולקולה אחרת) מסובך. להלן ייצוג אלקטרוני של מולקולת האספירין:

א. סמנו בעיגול את כל האתרים לקשרי מימן במולקולה.

ב. המספר הנכון של אתרים לקשרי מימן במולקולה הוא:

i. שמונה אטומי מימן בלבד
ii. שמונה אטומי מימן ו-שמונה זוגות אלקטרונים לא קושרים באטומי חמצן
iii. אטום מימן אחד בלבד
iv. אטום מימן אחד ושמונה זוגות אלקטרונים לא קושרים באטומי חמצן

 
חומצה אצטילסליצילית - ייצוג אלקטרוני
חומצה אצטילסליצילית - ייצוג אלקטרוני

בשלב מסוים בתהליך הסינתזה, הסטודנט הצליח להכניס למולקולה אטום של הלוגן וקבוצה פונקציונלית חדשה. להלן הייצוג האלקטרוני של המולקולה החדשה:

ג. סמנו בעיגול את האתרים לקשרי מימן שנוספו למולקולה ותבחרו בתשובה הנכונה:

i. נוספו שני אטומי מימן בלבד
ii. נוספו שני אטומי מימן וזוג אלקטרונים לא קושרים באטום החנקן
iii. נוסף זוג אלקטרונים לא קושרים באטום חנקן בלבד
iv. נוספו שני אטומי מימן וארבע זוגות אלקטרונים לא קושרים, שושלה באטום פלואור ואחד באטום חנקן

מולקולות אספירין עם תוספת פלואור וקבוצה אמינית-ייצוג אלקטרוני
מולקולות אספירין עם תוספת פלואור וקבוצה אמינית-ייצוג אלקטרוני

ד. הסטודנט נתן שיעור פרטי לתלמיד בכיתה י', צייר עבורו שומנה מולקולות של מים סביב למולקולה של הסעיף הקודם והוסיף קשרי מימן ביניהן ממוספרים מ-1 עד 8.

ציינו בטבלה ליד, אילו קשרי המימן התקינים ואילו לא תקינים ומה הסיבה ללא תקניים: 

ה. תבחרו את מספרי קשרי המימן התקניים בציור:

i. קשרי מימן מספר: 1,2,3,5,7
ii. קשרי מימן מספר: 2,3,4,6
iii. קשרי מימן מספר: 2,3,8,4
iv. קשרי מימן מספר: 2,3,5,8 

תרגיל: מולקולות אספירין עם תוספת פלואור וקבוצה אמינית עם 8 מולקולות של מים קשורות קשר מימני-ייצוג אלקטרוני - לא כל הקשרים המימניים תקינים

ו. האם החומר שהתקבל בשלב הזה של הסינתזה, מסיס במים יותר או פחות מהחומר ההתחלתי?
רמז: תבדקו מה השינוי בגודל הענן האלקטרונים בין שתי המולקולות ומה ההבדל במספר אתרים לקשרי מימן עם מולקולות המים.

i. מסיס יותר במים כי יש לו יותר אתרים לקשרי מימן עם מולקולות המים.
ii.מסיס פחות במים כי ענן האלקטרונים גדל ולכן חוזק אינטראקציות ואן דר ואלס חזקים יותר.
iii.אי אפשר לדעת כי יש שינויים בשני כיוונים הפוכים.

טבלה תרגיל ד1 -בדיקת קשרי מימן

3. להלן מולקולת חומצה אמינית תראונין (threonine).

א. ציירו מולקולת מים עם קשר מימני למולקולת תראונין.
ב. בחרו שלוש מולקולות מהרשימה הבאה וצירו אותן מחוברות עם קשר מימני למולקולת תראונין (שימו לב שלא כל המולקולות יכולות לעשות קשר מימני עם תריאונין).

רשימת המוקלות: CH3Cl, CO2, CH3OCH3, CH3NHCH3, CH3CH2CH3, CH3COOH

נוסחת מבנה של מולקולת תראונין

4. עבור כל זוג תרכובות בטבלה הבאה, תבנו טבלת ניתוח הגורמים המשפיעים על חוזק אינטראקציות ואן דר ואלס וקשרי מימן ותסבירו ברמה המיקרוסקופית את סדר נקודות הרתיחה שלהם כפי שמופיעים בטבלה. תעזרו בטבלת ניתוח הגורמים המשפיעים על חוזק קשרי מימן ואינטראקציות ואן דר ואלס המצורפת ובסרטון פתרון מודרך:

טבלת ניתוח גורמים המשפיעים על כוחות בין מולקולריים
טבלת ניתוח גורמים המשפיעים על כוחות בין מולקולריים
טבלת זוגות חומרים מולקולרים - השוואת נקודות רתיחה

השארת תגובה